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Nachdem Alvin sein Basecap an einen Fan verschenkt hat, gelingt ihm rein gar nichts mehr! Er setzt alles daran, das Cap zurückzubekommen. "Meine verrückte Schwester" Jeanette hat Probleme mit ihrem Selbstbewusstsein. Alvin will ihr helfen und gibt ein paar Tipps, wie sie ihre Schüchternheit überwinden kann. Nach Alvins Coaching ist Jeanette allerdings nur noch schwer zu ertragen. "Der Babysitter" Um an Geld für ein neues Videospiel zu kommen, möchte Alvin babysitten.

Jahr für Jahr wird Bocarter zum Schulsprecher gewählt - doch damit soll jetzt Schluss sein! Denn dieses Mal kandidiert auch Simon für den begehrten Posten. Doch Bocarter hat ein miesen Plan ausgeheckt. Er benutzt Alvin, um Simons Wahlkampf zu stören. Simon darf wählen, wohin es in den nächsten Schulferien geht und entscheidet sich für einen Ausflug ins Naturkundemuseum. Ein Alptraum für Alvin! Alvin ist der festen Überzeugung, dass Theodore in Jenny verliebt ist. Um zu helfen, gibt er einen Lehrgang in Sachen Frauen-Eroberung - der geradewegs in die Katastrophe führt.

Seit Miss Croners Katze Mr. Whiskers verschwunden ist, scheint die Gegend mit einem Fluch belegt zu sein. Alvin und die Chipmunks setzen alles daran, das Haustier zu seiner Besitzerin zurückzubringen und so den Fluch zu brechen. Eigentlich sollte Theodore ein neues Skateboard für Alvin kaufen, doch er gibt das Geld lieber für Süßigkeiten aus. Seinem Bruder tischt er eine faule Ausrede auf: Angeblich wurde ihm das gekaufte Skateboard gestohlen... Dave regt sich über Alvin, Simon und Theodore auf, die den ganzen Tag spielend vor ihrem Laptop verbringen.